1985年にジェームスのサポートによりタッパン・ジー・レコーズからFloppy Diskでソロ・デビューを果たす。この中の収録曲'Kyle's Smile'は彼の息子に捧げたものだ。ソロ活動をしながら、1987年からはラリー・カールトンとも活動するようになり、1980年代後半から1990年代前半にはクインシー・ジョーンズ、ルーサー・ヴァンドロス、アル・ジャロウ等と共演、またホイットニー・ヒューストンのツアーにも参加し、知名度とキャリアを重ねる。'I Will Always Love You'のバックでサックスを取っているのも彼である。フュージョンの人気グループザ・リッピントンズにも度々ゲスト参加している。
1996年にボブ・ジェームスとの共作Joined At The Hipを発表、グラミー賞にノミネートされた。これを機にワーナー・ブラザース・レコードに移り、翌年にColersを発表。1998年には自身の基点にあたるゴスペルに焦点を当てたGospel According To Jazz Chapter 1を発表。2002年にはこの第2弾Gospel According to Jazz Chapter 2を発表、DVD盤も発売している。
ワーナー・ブラザースのジャズ部門閉鎖に伴い、サックス奏者のデイヴ・コーズが主宰する新興レーベル、ランデブー・エンタテインメントに移籍、2005年に名プロデューサーで、また歌手でもあるベビーフェイスのカヴァー集Kirk Whalum Performs the Babyface Songbookをリリースする。尚、このアルバムの国内盤はビデオアーツ・ミュージックから。2006年3月から4月にかけてコーズらとともに「ランデヴー・オール・スターズ」として来日公演した。2007年にはRoundtripを発表、過去の自身の曲を数曲カバーしている。この年からは相棒のジョン・ストッダードとともに来日公演をしている。2010年にはダニー・ハサウェイに捧げたカバー・アルバムEverything Is Everythingを、2012年にはジョン・コルトレーンとジョニー・ハートマンに捧げたカバー・アルバムRomance Languageを発表した。