盖伊早期的职业生涯受到他的唱片公司国际象棋唱片公司(Chess Records)的保守商业选择的阻碍,他的唱片公司从1959年到1968年,拒绝录制盖伊以他现场表演的小说风格。 Chess Records创始人Leonard Chess谴责Guy扮演“噪音”。在二十世纪六十年代初期,国际象棋试图把吉恩录制成一个独奏艺术家,有R&B民谣,爵士乐器,灵魂和新奇的舞曲,但是这些录音都没有一个单独发行。 Guy唯一的国际象棋专辑“I Left Blues in San Francisco”于1967年发行。大多数歌曲属于时代的灵魂繁荣时期,由Gene Barge和Charlie Stepney组成。国际象棋使用盖伊主要作为会议吉他手支持浑水,豪林狼,小沃尔特,索尼男孩威廉姆森,科科泰勒等。